Единственное, что по-настоящему является ограничением для работы в группе - это невозможность расшаривать отдельные папки-проекты. Все остальное - ценообразование и т.д. - просто предмет для дискуссий.
Для меня групповая работа видится так:
1. Возможность расшаривать проект/папку/тэг. В качестве тэга добавлять конкретного зарегистрированного пользователя. Ставить возможность а) просмотра задач, б) редактирования задач. Добавить у задачи признак "кто поставил".
2. (подсмотрено в Битриксе). Возможность завершать задачи только с одобрения постановщика задач. Это позволит помощникам втихую не завершать поставленные задачи без одобрения руководителя.
Для всего остального в МЛО функционал уже есть. Извернуться придется, типа, отчеты по исполнителю можно вывести из вида "по тэгам", но есть.
По поводу цены. Добавить тариф "группа" и "безлимит" (последнее спорно). Разрешить в первом тарифе делиться задачами только зарегистрированным в рамках тарифа пользователям. Последний, например, - с любым пользователем МЛО.
Кстати, насколько я знаю, МЛО можно поставить до 5 устройств. Если Андрей не будет считать нарушением лицензии установку МЛО на 5 пользователей, а введет, например, вид лицензии личный/бизнес, поставив, скажем, для бизнеса цены повыше (группа - 5 чел., команда - 10 чел., компания, - по договоренности) - вопрос будет решен.
Как-то так
upd. предоставить существующим пользователям повышать уровень лицензии, а не покупать заново, просто доплатив разницу между имеющийся лицензией и желаемой.